Los primeros experimentos musicales de Leonard, consistentes en intentar recoger en un viejo piano donado por su tía, canciones populares que escuchaba en la radio, molestaron terriblemente a su padre. Pero la madre apoyó a su hijo en su afición. En general, siempre apoyó al adorado Lenny en todo. Pero el padre manejaba las finanzas de la familia, y Lenny tuvo que mendigar el dinero necesario para estudiar música. De mala gana, Sam accedió a pagar estas lecciones (¡primero un dólar la hora, luego tres!).
A pesar de toda su tiranía, su padre no era un completo tirano doméstico, además, tenía todas las razones para estar orgulloso de su hijo: Lenny ingresó al prestigioso Boston Latin Gymnasium y estudió allí de manera brillante. Con motivo de la mayoría de edad judía, Sam hizo un regalo real a su descendencia: lo llevó con él a un concierto de una orquesta de variedades. Para Lenny, esta fue la primera impresión musical deslumbrantemente brillante, a la que, como con un indicio del dualismo característico de toda su vida, pronto se agregó una segunda, aún más fuerte: Sam obtuvo dos boletos de la Asociación de Empresarios de Boston para una velada en solitario de Sergei Rachmaninov y fue allí con su hijo.
La conmoción que experimentó Leonard, de trece años, al escuchar la obra de un brillante pianista y compositor lo hizo actuar con más decisión, especialmente porque ya había superado a sus primeros maestros. Como resultado, obtuvo una consulta con un maestro realmente bueno, uno de los mejores en Boston: Heinrich Gebhard. Él, instantáneamente convencido del brillante talento, pero la mala preparación del músico novato, redirigió al niño a su talentosa asistente Helen Coates.
Ya no eran tres dólares, y Samuel se resistía en serio: ¿pagar para que su hijo no fuera un hombre de negocios? Y se negó a financiar el capricho, lo que, en su opinión, alejó a Lenny del camino real que conduce a la riqueza. Un hijo respetuoso, Leonard, sin embargo, se mantuvo obstinadamente en su línea. Para pagar las lecciones, comenzó a tocar con un pequeño grupo en bailes, bodas y festividades judías, justificando así los peores temores de su padre.
Un dia su padre asistió a un concierto donde Lenny interpretaba la sonata de Copland y veía el aplauso entusiasta del público, le susurró al amigo de su hijo, que estaba sentado a su lado: “Todo esto es excelente, pero ¿dónde está el dinero?”. Si alguien le hubiera dicho entonces que Lenny pronto se convertiría en el director de orquesta mejor pagado de Estados Unidos, probablemente no lo habría creído.
Con Helen Coates, Lenny aprendió los conceptos básicos del piano, ella también lo hizo interesarse en leer partituras y tocó mucho con él a cuatro manos, principalmente óperas; solo aquellos que están familiarizados con tal placer pueden apreciar la belleza de esta lección. Lenny estaba feliz. Por esta época, se enamoró por primera vez en su vida: de una vecina de la casa de campo en el pequeño pueblo de Sharon, donde los Bernstein pasaban los veranos. La niña se llamaba el nombre poético Beatrice (Beatrice), y Lenny se sintió como un poeta: se le ocurrió el apodo de «Pink Ray» para su novia y le dedicó diferentes poemas.
A los quince años, ya era un joven tan apuesto que literalmente se bañaba en la atención femenina. Por lo general, atraía a la gente como un imán, no solo por su increíble encanto, sino también porque exudaba una especie de energía cálida y sorprendente. La emanación de una personalidad creativa.
En el verano de 1934, esta fuerza comenzó a tomar algunos contornos visibles por primera vez. Junto con su hermana y amigos (en su mayoría novias), puso en escena e interpretó la ópera Carmen de Bizet. La acción tuvo lugar en el escenario del restaurante del hotel resort en Sharon. El verdadero género de la mayoría de los personajes masculinos tuvo que enmascararse con trajes y pelucas de Samuel Bernstein Hair Company. Según los resultados del casting, el director artístico del «proyecto» se nombró a sí mismo y a su novia para los papeles de José y Carmen, lo que no sorprendió a nadie. Pero había algo picante en la distribución de los papeles principales: Beatrice tenía que interpretar a José, mientras que Lenny dejaba el papel de Carmen para él. Sentado al piano con peluca de mujer y mantilla negra, tocaba la ópera y al mismo tiempo cantaba el papel de la gitana orgullosa según relató en sus memorias
El éxito del primer experimento teatral inspiró a sus participantes, y durante las próximas vacaciones escolares en Sharon Lenny, los compañeros presentaron al público una representación basada en una opereta del compositor Arthur Sullivan y el libretista William Gilbert » The Mikado».
Lenny combinó excelentes estudios en la escuela no solo con lecciones de música, sino también con creatividad literaria. Uno de sus ensayos, escrito en su último año en el gimnasio, lo dedicó al problema de la amistad-amor entre jóvenes del mismo sexo. Es difícil decir si el interés por este tema fue inspirado por un anhelo juvenil de intimidad emocional, que a menudo adquiere una connotación erótica a esta edad, o si este fue el primer intento de un adolescente inteligente y sensible de darse cuenta de su profunda dualidad. lo que más tarde le trajo a él y a quienes lo amaban, mucho sufrimiento. Habiendo madurado, internamente, Lenny seguirá siendo para siempre un niño, anhelando apasionadamente el amor, el amor de todo el mundo, pero personificado en la imagen de personas específicas, cuyo atractivo para él no dependía de su género.
En 1935, después de graduarse con honores de la prestigiosa Boston Latin Grammar School, Bernstein ingresó a la Universidad de Harvard. Puede que se sorprenda, como me sorprendió a mí, al saber que en esos años había un porcentaje de admisión de judíos en Harvard, no más del 10% del total. Bernstein superó este obstáculo con facilidad: muchos premios por excelentes estudios y excelentes recomendaciones se abrieron para él. Sus padres estaban fuera de sí de orgullo, pero… en lugar de matricularse en un curso de administración de empresas, Lenny optó por la música, la literatura y la filosofía, esta vez rechazando total e irrevocablemente el camino que su padre le instó a seguir.
Una vez presenció el debut americano del director griego Dmitry Mitropoulos: su trabajo con la orquesta y la actuación en sí causaron una fuerte impresión en Lenny. En una de las fiestas celebradas en el campus universitario, se conocieron dos músicos. Mitropoulos (tenía el doble de edad que Leonard) lo distinguió inmediatamente de la multitud de estudiantes, y esto marcó el comienzo de su estrecha comunicación.
El griego, siendo un hombre sin duda talentoso, logró ver en el estudiante de segundo año de Harvard no solo a un joven guapo y encantador, sino también al dueño de un gran don musical. Lenny en ese momento solo tenía diecinueve años, todavía no se conocía realmente a sí mismo, y profesionalmente sus intereses no estaban formalizados en algo específico. Difícilmente podría haberse convertido en un pianista destacado: comenzó demasiado tarde. Pero entonces, ¿por quién? ¿Musicólogo? profesor de teoria?
Mitropoulos dio a las vagas aspiraciones de Lenny una dirección concreta: «¡Tienes que ser director de orquesta!» él dijo. E incluso le prometió a Leonard en el futuro el trabajo de director asistente en la Orquesta Sinfónica de Minneapolis, que él mismo acababa de dirigir.
La promesa olía a fantasía y no se cumplió ni podía cumplirse: para tal puesto, la candidatura de una joven inexperta era “imposible” en todos los aspectos, incluida la ausencia de un permiso de residencia en Minnesota para Leonard, que nació en Massachusetts. Pero esto resultó más tarde, pero por ahora, Leonard finalmente vio ante él el primer objetivo verdaderamente serio en su vida…